Adorado pela mãe e pelo irmãozinho Sam, Charlie St. Cloud é um velejador de sucesso e universitário com um futuro brilhante. Quando Sam morre em um um terrível acidente, os sonhos de Charlie também morrem. Mas a ligação entre os dois irmãos é tão forte que, todo entardecer, eles se encontram. A volta de uma ex-colega de escola obriga Charlie a tomar uma decisão difícil: permanecer preso ao passado ou deixar que o amor lhe mostre o futuro.